Добиться славы Сталлоне все же удалось с помощью собственного сценария. Идея для фильма о боксере Рокки пришла во век просмотра боя Мухаммеда Али. Вернувшись домой, Сильвестр итого за 3 дня написал пробный сюжет. Посмотрев начальный вариант фильма, Сталлоне остался разочарован увиденным.
Выход сериала, состоящего из 8 эпизодов, состоялся весной. Но, когда на свет появился малыш, ДНК-тест показал, что актер не имеет к нему никакого отношения. Тогда Сталлоне помирился с Флавин, и в 1997 году они все же поженились. Впоследствии в интервью Сильвестр называл Дженнифер мудрой терпеливой женщиной, без стараний которой не было бы их крепкой семьи. Личное счастье Сталлоне обрел с американской моделью Дженнифер Флавин, которая младше него на 22 года. Но путь к созданию семьи с кумиром юности оказался для девушки тернист. Они познакомились на съемках еще в середине 80-х, однако Сильвестр не спешил жениться. После просмотра фильма со Стивом Ривзом Сталлоне загорелся идеей обрести превосходную физическую форму и сниматься в кино. В юности Сильвестр некоторое пора учился в колледже в Швейцарии, где подрабатывал тренером и играл на сцене.
Задумку Сталлоне предложил кинокомпании Chartoff-Winkler Productions. По легенде, он мог рассчитывать на более долговязый гонорар, если бы главную роль доверили какой-нибудь звезде, транссексуалные видео однако актер уперся, ведь хотел представлять сам. По иной версии, проект был низкобюджетным, и на громкое имя не хватило бы финансов, поэтому кандидат рассматривался прости один — сам Сильвестр. Возвращением на телевидение для Сталлоне обозначилось участие в криминальном сериале «Король Талсы», где он исполнил роль гангстера.
В некотором смысле для актера этот проект стал полноценным дебютом, поскольку в молодости у него были исключительно второстепенные телевизионные роли. Кроме того, Сильвестр выступил здесь еще и сопродюсером. Этот проект помог фиксировать успех, однако Сильвестр загнал себя в рамки одного образа. Последующие ленты, среди которых «Ночные ястребы», демонстрировали зрителю одного и того же персонажа — сильного мужчину, борющегося с несправедливостью. А вышедший в 1987 году «Изо всех сил» об армрестлинге провалился в прокате. Имя Сильвестра Сталлоне давненько стало ассоциацией к образу жесткого брутального мужчины, а его знаковые роли — Рэмбо и Рокки — для многих уже неотделимы от личности самого актера.
Натренированный зелёный актер среднего роста (170–177 см по разным источникам) и весом около 75 кг вписался в манер звезды бокса. Летучие мыши из пещеры, в которой оказались Гейб и Джесси, на самом деле не находились обок с актерами, а были добавлены в кадр с помощью спецэффектов. Мужественный герой боевиков Сталлоне и его партнерша по площадке Джанин Тёрнер категорически воспротивились тому, чтобы их окружали живые летучие мыши. Снялся во множестве боевиков, в том числе в сериях «Рэмбо» и «Рокки». В 2017 году вышел в свет популярный комикс-блокбастер «Стражи Галактики. Сталлоне сыграл второстепенную роль бывшего лидера Опустошителей Стакара Огорда.
